 L'île d'Oléron et l'île de Ré ont été autrefois rattachées au continent. On ne peut pas dater avec certitude l'événement qui créa une série de failles qui déterminèrent la disposition des îles et de la côte.
Une légende voudrait qu'une colonie de Troyens soit venu se fixer sur les côtes de la Saintonge, après la chute de Troie.
Une autre légende fait remonter encore plus loin dans le temps le peuplement de l'île. Selon l'historien Flavien-Josèphe, Gomer, l'aîné des enfants de Japhet, aurait été le premier à construire des vaisseaux sur le modèle de l'arche de Noé ; il aurait traversé l'océan et serait venu s'établir sur les côtes de la Saintonge !
En fait, l'île d'Oléron était peuplée au commencement de la période quaternaire, comme l'atteste la présence de silex taillés, non loin du Château et une hache polie et quelques mégalithes près de Dolus.
A Ors, à côté du Château, une station est comparable pour l'outillage en pierre et la céramique au Peu Richard de Thénac, près de Saintes. Cette station était constituée par un dolmen, dont la table, entièrement dégagée, avait une épaisseur d'un mètre et ne mesurait pas moins de seize mètres de circuit. Le monument, visible sur la carte postale présentée dans cette page, a malheureusement été endommagé par le possesseur du champ dans lequel il se trouvait. La table avait une épaisseur de 60 à 80 centimètres et mesurait environ 16 mètres de périmètre. On a recueilli autour des silex taillés, des grattoirs, des haches et d'autres outils qui sont maintenant à l'abri dans divers musées.
Actuellement, vous pouvez voir une pierre taillée, nommée "cuillère de Gargantua" à gauche de la porte d'entrée de l'église de Saint Pierre.
Toujours à Saint Pierre, dans la petite cour intérieure du Musée Aliénor d'Aquitaine, se trouve un polissoir qui a servi à polir des haches et des amulettes, faites en silex noir. Ce polissoir était utilisé entre 1800 et 1500 avant J.C. et pèse plus de 2 tonnes pour une hauteur de 1,60 mètre.
Dans le même musée vous pourrez voir une "pierre close", provenant du secteur dit de "La pierre levée". Cette pierre close est une forme très ancienne de sarcophage, et contenait quelques corps. Une autre pierre levée, provenant du Dolmen d'Ors présenté dans la carte postale, se trouve entre le village de La Chevalerie et le viaduc, sur la pelouse d'un établissement ostréicole.
Des fouilles ont été effectuées près du magasin Gamm Vert, au nord de Saint Pierre, pendant trois semaines. Deux fosses ont été mises à jour, ainsi que quelques os craniens, une pièce qui date de 50 ans après Jésus-Christ, un petit anneau de bronze et une urne funéraire.
Pline connaissait l'existence de l'île d'Oléron. Les riches gallo-romains prirent l'habitude de venir se reposer à Oléron ; l'île était alors couverte de grandes forêts peuplées de sangliers et de daims. L'île se trouvait confiée à un seigneur nommé "Namnatius", officier de la légion romaine, dont la garnison se tenait au Château. Cependant les traces de la présence romaine sur l'île se réduisent à peu de choses : un vase, un tombeau romain et quelques pièces de monnaie.
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